W rozmowie z dziennikarzami w Urbandale (Iowa) był pytany między innymi o to, czy uważa się za prezydenta Wenezueli skoro powiedział, że USA nią rządzą. Nie odpowiadając wprost, stwierdził że zarabia dużo pieniędzy na ropie tak dla Wenezueli, jak i Stanów.

W związku z tym, Trump stwierdził że Kuba jest krajem bliskim upadku, ponieważ nie dostaje już od Wenezueli pieniędzy ani ropy. Wcześniej podobne wypowiedzi na temat Kuby miały miejsce krótko po pojmaniu Nicolasa Maduro. Politico informowało z kolei, że Biały Dom rozważa blokadę importu ropy naftowej na Kubę. 

Pojawił się również doniesienia o spotkaniach administracji Trumpa m.in. z uchodźcami z Kuby. Rozmawiano między innymi o możliwości zidentyfikowania osoby w aparacie władzy na Kubie, która mogłaby zgodzić się na układ i umożliwić doprowadzenie do zmiany reżimu.